Danny Bennett , un fiu din prima casatorie a lui Bennett, a devenit managerul sau personal si a conceput revenirea tatalui sau si intoarcerea lui in Columbia. The Art of Excellence din 1986 a fost primul album al lui Bennett care a ajuns in topurile pop in 14 ani. A inceput un sir spectaculos de inregistrari apreciate de critici si cele mai bine vandute care au celebrat eroii muzicali (printre ei Bennett/Berlin , Perfectly Frank si Steppin’ Out , cu melodii popularizate de dansatorul Fred Astaire, Bennett Sings Ellington: Hot and Cool si Here’s to).

In 2014, Cheek to Cheek , o colectie de standarde care a combinat Bennett si Lady Gaga, a debutat pe locul 1 in topul Billboard Top 200 pop si rock. Specialul PBS ulterior a fost nominalizat la un Emmy. In al noualea deceniu al sau, Bennett a vandut aproximativ 10 milioane de albume.

Bennett, pentru a parafraza titlul piesei semnaturi a idolului sau, Frank Sinatra, a facut-o in felul sau. Cand a aparut la MTV Unplugged , artisti invitati precum kd lang si Elvis Costello au duet pe melodii din vastul repertoriu de standarde al lui Bennett, si nu invers. A cantat in cluburi intime si in cele mai bune sali de concerte, mai degraba decat pe stadioane impersonale.

A fost o dovada a atractiei sale intergenerationale faptul ca a aparut in American Idol , si-a exprimat vocea in The Simpsons , a facut o cameo auto-depretuitoare alaturi de Alec Baldwin , care ia rolul lui Bennett in Saturday Night Live si a fost invitat la The Howard Stern Show si Late Night,cu David Letterman . 

Danny Bennett i-a rezervat trupe alternative precum Red Hot Chili Peppers si Lemonheads. „Mi-a spus ca deplange notiunea de demografie”, a spus Danny pentru The Chicago Tribune in 1994. „Asa ca am stiut ca este o chestiune de a schimba piata. In loc sa potrivesc artistul cu marketingul, eu potrivesc marketingul cu artistul.”

Bennett a fost un campion al artelor. El a co-fondat Exploring the Arts (ETA) impreuna cu a treia sotie a sa, Susan Crow , un membru al fan clubului Tony Bennett, care l-a cunoscut pe Bennett in culise, cand ea avea 19 ani. ETA sprijina educatia artistica in scolile publice. Una dintre primele initiative ale ETA a fost Scoala de Arte Frank Sinatra, o scoala publica care a fost deschisa in New York City in 2009. 

Bennett a fost, de asemenea, un pictor recunoscut, ale carui lucrari se afla in colectiile Smithsonian, precum si in Institutul Butler din Youngstown, OH. Cartea din 2007, Tony Bennett in the Studio: A Life of Art and Music , prezinta 200 dintre lucrarile sale. S-a apucat de sculptura la varsta de 85 de ani. 

Pe langa memoriile sale, Bennett a scris si doua colectii de anecdote si lectii de viata, Life is a Gift in 2012 si Just Getting Started in 2016. Dar a fost un Oscar fara un EGOT. Cariera sa de actor a inceput si s-a incheiat cu Oscarul , un esec al criticilor si de la box-office din 1966, considerat acum ceva ca un clasic de tabara, si care i-a oferit lui Bennett un dialog atat de incantator, cum ar fi: „Ca un drogat care ii trage argint pur in vene, Frankie a fost incantat de cel mai salbatic narcotic cunoscut omului: succesul!”

Bennett a continuat sa inregistreze si sa faca turnee dupa ce in 2016 a fost diagnosticat cu Alzheimer. Antonia Bennett , fiica sa din a doua casatorie (acea unire s-a dizolvat in 2007), si-a deschis spectacolele. O a doua colectie de duete pe care le-a inregistrat cu Lady Gaga in perioada 2018-2020 era programata sa fie lansata in primavara acestui an. Familia lui Bennett a dezvaluit starea cantaretei intr-un profil AARP din februarie 2021.

Profilurile din ultimii ani ale lui Bennett, care au fost scrise fara a cunoaste diagnosticul sau de Alzheimer, fac o lectura emotionanta. „Tony se refera la a merge inainte”, a spus Danny Bennett in articolul din 2017. „Imi spune: „Hei, atata timp cat vocea mea nu se clatina si oamenii ma plac, voi continua sa cant pana voi muri.”

Bennett insusi este citat si in articol: „As fi putut sa ma retrag acum 16 ani, dar imi place pur si simplu ceea ce fac”.